Viele seiner Gemälde wurden reproduziert und als Postkarten veröffentlicht. Fast die gesamte Familie Kossak war künstlerisch und literarisch begabt. Der Vater von Wojciech — Juliusz, ein begabter Maler, war einer der Initiatoren des Krakauer Nationalmuseums. Wojciechs Sohn Jerzy war ebenfalls ein begabter Maler, und beide Töchter — Maria Jasnorzewska-Pawlikowska und Magdalena Samozwaniec — waren literarisch begabt.
Die Familie Kossak war wohlhabend. Der Vater vom 1858 in Paris geborenen Juliusz galt als junger und talentierter Maler von Jagdszenen, Menschen- und Pferdeporträts im Polen der Mitte des 19. Jahrhunderts, das damals auf der politischen Landkarte Europas nicht existierte.
1861 ließ sich die Familie Kossak in Warschau nieder, aber nach der Niederschlagung des Januaraufstands, als die Russen eine gewaltsame Russifizierung des Königreichs Polen einleiteten, beschloss Juliusz, nach Krakau zu ziehen. Dort ließen sie sich in einem Gutshaus nieder, das bald den Namen „Kossakówka” erhielt und zu einem Treffpunkt der Krakauer Künstlerelite wurde.
Der junge Wojciech studierte in München und leistete gleichzeitig seinen Militärdienst im k. u. k. Ulanenregiment Nr. 1 in seiner Heimatstadt ab. Während seiner Studienzeit begannen seine Holzschnitt-Reproduktionen in den Warschauer Wochenzeitschriften zu erscheinen. Während seines Studiums in Paris vertiefte er auch seine Kenntnisse in der Malerei. Ende der 1870er Jahre begann er, Bilder zu malen, die thematisch mit der polnischen Geschichte verbunden waren. Vor allem das am häufigsten reproduzierte Gemälde „Olszynka Grochowska”, das eine Schlacht aus der Zeit des Novemberaufstands darstellt, brachte ihm großen Ruhm ein.
Als Ende des 19. Jahrhunderts in Europa die Mode für großformatige Panoramen aufkam, wurde Kossak von Jan Styk eingeladen, ein solches Gemälde zu erstellen. Die Künstler beschlossen, darauf die Schlacht von Racławice aus dem Jahr 1794 darzustellen. Das Werk entstand in Lemberg, in einer eigens für diesen Zweck vorbereiteten Rotunde. Kossak fertigte vier Hauptskizzen an und malte zwei Drittel der Komposition des Rundbildes. Das Werk war 1894 ein Erfolg.
Der Maler erlangte noch größere Anerkennung, als er auf Initiative eines anderen Künstlers, Juliusz Fałat, ein weiteres Panorama, „Die Überquerung der Beresina”, schuf. Es war vor allem in Berlin sehr beliebt. Seine Gemälde wurden nicht nur von der lokalen Elite bewundert, die Riesensummen für seine Porträts zahlte, sondern auch von Kaiser Wilhelm II., der eine Reihe von Werken über den französisch-preußischen Feldzug von 1814 in Auftrag gab.
In der Zwischenkriegszeit verblasste sein Ruhm etwas, obwohl er immer noch der beliebteste polnische Maler war. Er starb 1942 in Krakau.