Am 15. Juli 1410 kam es auf den Feldern in der Nähe des Dorfes Grunwald (dt. Tannenberg) zu einer Schlacht, in der die vereinigten Ritter Polens und Litauens die Militärmacht des Deutschen Ordens brachen. Unter den Gefallenen war auch Ulrich von Jungingen, Hochmeister des Deutschen Ordens.
Im Jahr 1385 wurde eine Personalunion zwischen dem Königreich Polen und dem Großfürstentum Litauen geschlossen. Der Herrscher von Litauen, Jogaila (ca. 1352-1434), wurde auf den Namen Władysław getauft und heiratete 1386 Hedwig von Anjou, die Herrscherin des polnischen Königreichs. Eine der Bedingungen des geschlossenen Abkommens war die Annahme des Christentums durch Litauen. Der Zusammenschluss der beiden Staaten wurde zu einer Bedrohung für den benachbarten Deutschen Orden.
Der Deutsche Orden wurde von Herzog Konrad I. von Masowien zur Zeit der territorialen Zersplitterung Polens in die polnischen Gebiete gebracht. Er sollte Masowien gegen die Invasionen der heidnischen Preußen verteidigen. Innerhalb weniger Jahrzehnte gelang es dem Deutschen Orden, durch die Eroberung Preußens einen eigenen Staat aufzubauen. Im Jahr 1308 besetzten sie heimtückisch das polnische Danziger Pommern und ermordeten den Bürgermeister und die Ratsherren sowie die Zivilbevölkerung in Danzig. Sie brannten auch die Gebäude nieder.
Bald wurde Malbork (dt. Marienburg) zum Sitz der höchsten klösterlichen Behörden mit dem Hochmeister an der Spitze. Im Jahr 1331 stieß der polnische König Władysław I. Ellenlang (ca. 1260-1333) bei Płowce mit einer der Kolonnen des in Polen einmarschierenden Heeres des Ordensritter zusammen. Der Sohn von Władysław I. Ellenlang, König Kasimir der Große (1310-1370), sah sich gezwungen, Frieden mit dem Deutschen Orden zu schließen, um die Zeit zu nutzen, das polnische Königreich zu stärken. Der Friedensvertrag wurde schließlich 1343 in Kalisz geschlossen.
Die Deutschordensritter in Westeuropa begründeten den Sinn ihrer Existenz in Preußen mit der Notwendigkeit der bewaffneten Christianisierung der Nachbarländer: Samogitien (nordwestlicher Teil des heutigen Litauen) und des Großfürstentums Litauen. Die Annahme der Taufe durch Litauen und die Vereinigung mit Polen stellten eine ernsthafte Bedrohung für den Deutschen Orden dar.
Im Jahr 1409 brach zwischen Polen und dem Großfürstentum Litauen und dem Deutschen Orden ein Krieg aus, der später als Großer Krieg bekannt wurde. Unmittelbarer Anlass war der Ausbruch eines Aufstandes in Samogitien, der von Großfürst Vytautas, dem Herrscher Litauens, unterstützt wurde. Polnische Gesandte, die 1409 in Malbork eintrafen, brachten Hochmeister Ulrich von Jungingen geschickt dazu, Polen den Krieg zu erklären.
Mitte August 1409 fielen die Deutschordensritter in das angrenzende Dobrzyń-Land ein und besetzten anschließend Bydgoszcz. Anfang Oktober 1409 wurde die Stadt von dem polnischen allgemeinen Aufgebot zurückerobert. Zu diesem Zeitpunkt begannen die Verhandlungen, die zu einem Waffenstillstand führten, der bis zum 24. Juni 1410 andauerte. Beide Konfliktparteien nutzten diese Zeit dazu, ihre Streitkräfte auf die endgültige Auseinandersetzung vorzubereiten. Die Deutschordensritter versuchten, Ritter aus Westeuropa anzuwerben.
Im Dezember 1409 bereiteten König Władysław Jagiełło und sein Cousin, Großfürst Vytautas (poln. Witold), bei einem geheimen Treffen in Brześć Kujawski (dt. Brest) einen detaillierten Plan für die Kriegsführung im nächsten Jahr vor.
Es wurden große Jagden veranstaltet, um die Fleischversorgung der Armee in Polen sicherzustellen. In der Nähe von Kozienice wurde unter strenger Geheimhaltung eine Pontonbrücke mit einer Gesamtlänge von etwa 500 m und einer Breite von 2,5 m gebaut. Der Bau wurde vom Starost von Radom, Dobrogost Czarny von Odrzywoł, und dem Zimmermeister Jarosław beaufsichtigt. Die Brücke wurde am 29. Juni 1410 auf der Weichsel bis in die Nähe von Czerwińsk geflößt. Dort wurde sie in der Rekordzeit von weniger als einem Tag montiert. Nachdem die polnischen Truppen so vorbereitet die Weichsel auf äußerst effiziente und organisierte Weise überquert hatten, schlossen sie sich bald mit der aus dem Osten kommenden litauischen Armee zusammen.
Das vereinigte Heer drang in das Gebiet des Deutschen Ordens ein und marschierte in Richtung Malbork. Dieses Manöver überraschte den Hochmeister Ulrich von Jungingen völlig.
Das entscheidende Gefecht fand am 15. Juli 1410 auf den Feldern in der Nähe des Dorfes Grunwald statt. Die vereinigten polnisch-litauischen Streitkräfte, verstärkt durch tatarische Truppen, waren zahlenmäßig unterlegen. Der polnische König Władysław Jagiełło nahm nicht persönlich an der Schlacht teil, sondern befehligte nach östlicher Kriegskunst die gesamte Streitmacht von einem der umliegenden Hügel aus. Die Truppen des Deutschen Ordens standen auf offenem Feld und waren der sengenden Hitze des heißen Julitages ausgesetzt, während die polnisch-litauischen Truppen von der Kühle des Waldes profitierten. Die Schlacht begann gegen Mittag mit einem Angriff der litauischen Truppen, die sich nach einem einstündigen Gefecht zurückzogen. Glücklicherweise leisteten die Smolensker und polnischen Truppen dem Heer des Deutschen Ordens erbitterten Widerstand. In der entscheidenden Phase der Schlacht versuchte die Reserve der Deutschordensritter unter dem persönlichen Kommando von Hochmeister Ulrich von Jungingen die Flanke des polnischen Heeres anzugreifen, dem es jedoch gelang, seine Kräfte rechtzeitig neu zu formieren. Zu diesem Zeitpunkt kehrte die litauische Armee auf das Schlachtfeld zurück. Die Schlacht endete mit dem Sieg der polnisch-litauischen Ritter. Der Hochmeister des Deutschen Ordens selbst und viele Vertreter der Ordensältesten wurden bei den Kämpfen getötet. Im Lager des Deutschen Ordens wurden nach der Schlacht Karren voller Fesseln gefunden, die für die Gefangenen bestimmt waren, die der Deutsche Orden mitnehmen sollte. König Władysław Jagiełło ordnete an, den Leichnam von Ulrich von Jungingen nach Malbork zu überführen.
Obwohl es den Heeren von König Władysław Jagiełło und Großfürst Vytautas von Litauen später nicht gelang, die Hauptstadt des Deutschen Ordens, Malbork, zu erobern, brach die Schlacht von Grunwald die militärische Macht des Deutschen Ordens. Aufgrund des Friedens von Toruń, der 1411 geschlossen wurde, erhielt Polen das Dobrzyń-Land und Litauen Samogitien zurück. Der Deutsche Orden sollte außerdem ein hohes Lösegeld für seine gefangen genommenen Ritter zahlen.