Man könnte vermuten, dass der König, unter dessen Herrschaft Polen-Litauen über die größten Territorien der Geschichte verfügte, ein guter Herrscher gewesen sein musste, aber war das wirklich der Fall?
Dank seiner jagiellonischen Abstammung gewann der Sohn von Johann III. Wasa und Katharina Jagiellonka das Vertrauen des polnischen Adels und wurde 1587 König von Polen. Der Monarch war bestrebt, die königliche Macht zu stärken, was im Widerspruch zur Tradition des Adels stand und zu Konflikten führte. Wasa wollte die Vorherrschaft der katholischen Religion im Staat, und die Ausgrenzung andersgläubiger Adliger konnte dem Land keinen Frieden bringen. Sigismund erbte 1592 die schwedische Krone, doch der protestantische schwedische Adel, der die Religionspolitik des Königs kannte, lehnte sich gegen ihn auf und besiegte seine Truppen. Der Herrscher wollte vor allem die Macht in Schweden zurückgewinnen. Um sein Ziel zu erreichen, versuchte er sogar, die polnische Krone an die Habsburger zu verkaufen, was von den Adligen entdeckt und vereitelt wurde.
Im Jahr 1600 provozierte Polen-Litauen durch die Annexion Estlands einen Konflikt mit Schweden, was zu einer Invasion führte, die unter anderem 1605 bei Kircholm zurückgeschlagen wurde. Die Verstrickung des Staates in internationale Konflikte und die zentralistischen Tendenzen des Königs führten zum Zebrzydowski-Aufstand, der 1607 mit der für den König siegreichen Schlacht von Guzów endete.
In dieser Zeit gab es in Moskau ein Interregnum. Einige der polnischen Magnaten unterstützten den falschen Dmitri im Kampf um den Moskauer Thron. Der neue Zar wurde jedoch schnell von rebellierenden Bojaren getötet. Einige Jahre später versuchten die polnischen Magnaten erneut, ihren Kandidaten auf den Moskauer Thron zu setzen. Schweden mischte sich in den Konflikt ein, und infolgedessen rückte die Armee der Krone in Russland ein. Dank der brillanten Führung von Hetman Stanislaw Żółkiewski gelang es ihr, den Feind bei Kluschino (1610) zu schlagen und in Moskau einzumarschieren. Die verängstigten Bojaren wollten mit dem polnischen König verhandeln und schlugen vor, Prinz Władysław, den künftigen König von Polen, Sigismunds Sohn, zum Zaren zu krönen. Sigismund III. Wasa strebte jedoch danach, den Moskauer Thron für sich zu gewinnen. Die langwierige politische Sackgasse führte zur Kapitulation des seit zwei Jahren von Polen besetzen Kremls. Auf diese Weise verpassten die Polen eine der größten Chancen der Geschichte.
Ab 1621 nahm das schwedische Heer seine Angriffe auf Livland und Preußen wieder auf. Trotz des Sieges bei Oliva beendeten die Polen die Kämpfe mit einem ungünstigen Ergebnis. Wasa starb am 30. April 1632 an einem Schlaganfall, ohne die erträumte schwedische Krone erlangt zu haben.