Jagiełło erhielt den Namen Władysław erst bei seiner zweiten Taufe im Jahr 1386. Warum wurde er ein zweites Mal getauft?
Das Königreich Polen grenzte im Mittelalter im Nordosten an das Großfürstentum Litauen. Obwohl letzteres größtenteils aus eroberten ruthenischen Gebieten bestand und dort das Christentum im östlichen Ritus vorherrschte, lebten in den einheimischen litauischen Gebieten auch im 14. Jahrhundert viele heidnische Menschen.
Das Eindringen litauischer Stämme in die nordostpolnischen Gebiete war sehr störend und verhinderte die wirtschaftliche Entwicklung der Region. Die geopolitische Lage in der zweiten Hälfte des 14. Jahrhunderts machte jedoch eine polnisch-litauische Annäherung möglich.
Im Jahr 1370 starb der polnische König Kasimir der Große, ohne einen männlichen Nachkommen zu hinterlassen. Ein früherer polnisch-ungarischer Vertrag sah vor, dass in einem solchen Fall ein ungarischer Herrscher den Thron des polnischen Königreichs besteigen würde. Daher wurde Polen zwischen 1370 und 1382 von Ludwig von Ungarn, dem Neffen Kasimirs des Großen, regiert. Nach ihm wurde seine minderjährige Tochter Hedwig von Anjou 1384 die erste weibliche Königin von Polen. Vertreter des polnischen Adels beschlossen, für die Königin einen Ehemann zu finden. Die Wahl fiel auf Jagiełło, den Großfürsten von Litauen. In einer solchen Verbindung sahen sie die Chance, sich den Litauern anzunähern und die östlichen Grenzgebiete vor deren Angriffen zu sichern.
Bevor dies jedoch geschehen konnte, schlossen Polen und Litauer am 14. August 1385 die Union von Krewo, die unter anderem die erneute Taufe von Jogaila vorsah — diesmal im westlichen Ritus. Dieser wurde im gesamten Königreich Polen praktiziert. Zuvor hatte Jagiełło als Kind die orthodoxe Taufe empfangen. Die Union von Krewo war der erste Akt der polnisch-litauischen Annäherung, die durch die Union von Lublin am 1. Juli 1569 gekrönt wurde, wodurch die beiden Staaten zu einem vereinigt wurden.
Jagiełło machte sich von Litauen aus auf den Weg nach Polen, um seine Verpflichtungen zu erfüllen. Er machte eine Weile in Lublin Halt und reiste dann weiter nach Krakau. Dort ließ er sich am 15. Februar 1386 nach römisch-katholischem Ritus taufen und nahm den Namen Władysław an. Wenige Tage später heiratete er Hedwig und bestieg am 4. März den Thron in Krakau. Der neue polnische König und litauische Herrscher begann mit der Christianisierung Litauens. Dabei ging er jedoch nicht mit Gewalt gegen die Anhänger des alten Glaubens vor.
Seine Frau Hedwig von Anjou, die als „Apostel Litauens” bezeichnet wurde, spielte ebenfalls eine große Rolle bei der Christianisierung des Großfürstentums Litauen. Die Annahme der Taufe durch den Herrscher des Großfürstentums Litauen war der letzte Akt der Christianisierung Europas.