История тракта Краков-Вильнюс восходит к средневековью. По нему путешествовали короли, дипломаты, рыцари, духовенство, ученые, художники, чиновники и купцы. Как важнейшая дорога по территории единого государства, она связывала не только Польшу и Литву. В то время он также стал одним из самых важных маршрутов мира, соединяющим Запад с Востоком.
В 1383 году великий князь литовский Ягелло даровал люблинским купцам привилегию свободного въезда в Литву с торговыми целями. Вскоре и посланники проложили путь к польско-литовской унии. В 1386 году Ягелло уехал из Вильнюса в Краков. Перейдя польско-литовскую границу, он пришел в Люблин, где его встретили и поддержали польские рыцари. Вместе со свитой он отправился в тогдашнюю столицу Польши, где после католического крещения и брака с королевой Ядвигой он получил обещанную корону Польского Королевства. С этого путешествия началась славная история маршрута, соединяющего столицы Польши и Литвы. Название тракта происходит от имени основателя династии Ягеллонов.
Запуск тракта был также началом усилий по созданию совместного польско-литовского государства, которые увенчались Люблинской унией, заключенной в 1569 году в замке в Люблине. Союз явился новаторским и долговечным достижением системно-правовой мысли, основанной на республиканских ценностях, толерантности и защите от врагов (прежде всего Москвы). С тех пор у обеих стран был один правитель, общий генеральный парламент, оборона и внешняя политика, а также валюта. Общее государство населяли поляки, литовцы, русины, евреи, армяне, татары, шотландцы и немцы.
В 1570 году в Венеции была издана карта Речи Посполитой того времени авторства Анджея Пограбки. На карте можно увидеть линию, соединяющую Краков с Вильнюсом. Анализ исторических источников позволил реконструировать различные варианты тракта (все проходили через Люблин), популярного на протяжении более двух столетий.
Потеря значения старого польского «автобана» была инициирована переносом польской столицы в Варшаву в 1611 г. Тем не менее, Ягеллонский путь сыграл ключевую роль в процессе интеграции Польши и Литвы. В настоящее время он вновь вызывает интерес как международный туристический маршрут. На его концах – в Кракове и Вильнюсе – находятся исторические городские комплексы, занесенные в Список ЮНЕСКО.