W średniowieczu polscy Żydzi mieszkali głównie w Wielkopolsce i Małopolsce. Z powodu intensywnego napływu imigrantów z Niemiec w XV i XVI w. nastąpiło przeludnienie w gminach, budzące opór kahałów przed przyjmowaniem nowych mieszkańców. W konsekwencji osadnictwo żydowskie przesuwało się na wschodnie tereny państwa polsko-litewskiego, głównie na Ruś Czerwoną.
Atrakcyjny dziki wschód
Obecność Żydów na Rusi sięgała czasów średniowiecza. Korzystając z rozwoju szlaków handlowych, osiadali oni w głównych ośrodkach miejskich aż do najazdów mongolskich w latach 1238-1241, które przyniosły spustoszenie tych ziem. Tereny na wschodzie budziły zainteresowanie osadników z powodu słabej gęstości zaludnienia, podyktowanej często występującymi tu najazdami, które w połączeniu z epidemiami doprowadzały do depopulacji miast. Powodowało to więc ciągłe zapotrzebowanie na nowych osadników.
Do końca XV w. Żydzi osiedlali się na Rusi przede wszystkim w miastach królewskich, a w drugiej kolejności prywatnych. Specjalnością kupców żydowskich stała się obsługa polskiego odgałęzienia szlaku lewantyńskiego, biegnącego do genueńskiej nadczarnomorskiej kolonii – Kaffy. Najbogatsi zyski z handlu często inwestowali na królewskim dworze, ponieważ interesów takich strzegła powaga państwa, co dawało poczucie bezpieczeństwa. Na przykład Szania z Bełza, Samson z Żydaczowa, Natko z Drohobycza wzbogacali się dzięki dzierżawom salin, głównie żup drohobyckich oraz ceł i myt. Większość Żydów utrzymywała się jednak z rzemiosła, drobnego handlu i kredytu oraz pracy w aparacie fiskalnym. Na początku XVI w. Żydzi mieszkali w 30 miastach królewskich i prywatnych na Rusi, co stanowiło około 30% ówczesnych skupisk żydowskich w całej Polsce, zaś największą w kraju była gmina we Lwowie.
Na podobieństwo państwa Piastów
Okres dynamicznego rozwoju osadnictwa na Rusi nastał w XVI w. Lokowano wtedy wiele nowych miast. W procesie ich zasiedlania, przypominającym zjawisko urbanizacji ziem polskich z czasów dynastii Piastów (XIII i XIV w.), znaczącą rolę odegrała ludność żydowska. Na przełomie XV i XVI w. schronienie na terenach ruskich znaleźli Żydzi wygnani z Litwy, zaś w latach 20. i 30. XVI w. pojawili się pierwsi żydowscy wygnańcy z Czech, Węgier i Niemiec.
Dynamiczny rozwój i przywileje dla Żydów
Królowie i szlacheccy właściciele dóbr na Rusi popierali napływ ludności żydowskiej, ponieważ byli zainteresowani wzrostem dochodów z handlu i rzemiosła. Szlachta zachęcała starozakonnych do osiedlania się na ich gruntach poprzez wydawanie dla nich specjalnych przywilejów. Korzystała również z usług Żydów przy lokowaniu nowych miast i ściąganiu do nich kolonistów polskich, jak też żydowskich.
W latach 1501-1575 Żydzi zamieszkali w kolejnych 59 miastach. Procesu urbanizacji aż do połowy XVII w. nie przerwał nawet kryzys gospodarczy, który wówczas dotkliwie dał we znaki. W 1648 r. funkcjonowały już 254 miasta na Rusi, a w chwili wybuchu powstania Chmielnickiego Żydzi mieszkali w 163 z nich, zaś odsetek ludności żydowskiej w miastach wynosił 64,2%.
Współpraca z magnaterią i szlachtą
Od XVI w. Żydzi osiedlali się na Rusi przede wszystkim w miastach należących do szlachty. Na przykład w powiecie halickim spośród 12 miast należących do rodziny Potockich 10 z nich było zamieszkiwanych przez Żydów. Natomiast w powiecie kołomyjskim zamieszkiwali we wszystkich 4 ośrodkach należących do Potockich, którzy popierali osadnictwo żydowskie i oddawali arendarzom żydowskim dzierżawy podatków nawet całych starostw. W ziemi halickiej Żydzi zamieszkiwali miasta Kalinowskich, Zamoyskich, Kazanowskich, Sieniawskich, Makowieckich, Stanińskich i Stanisławskich.
Ludność żydowska uczestniczyła w zasiedleniu ziem Podlasia, Podola i Wołynia, które zostały wcielone do Polski w 1569 r. Po unii lubelskiej kniaziowie wołyńscy rozpoczęli planową działalność kolonizacyjną. Król Stefan Batory wspierał te procesy poprzez nadawanie ziemi średniej i drobnej szlachcie, zasłużonej w trakcie wojen. Ekspansja polskiego możnowładztwa na dzisiejszej Ukrainie rozpoczęła się dopiero po kościelnej unii brzeskiej (1596 r.) i rozwijała się do powstania Chmielnickiego (1648 r.).
Koleje losu kresowej diaspory
Nowi właściciele ziemscy włączyli ruskich chłopów w system feudalny, dlatego Żydzi zaczęli być kojarzeni z „narzędziem wielkopańskiego ucisku”. Spowodowało to, że miejscowa ludność na ziemiach ukrainnych zaczęła postrzegać Żydów jako wrogów, będących pośrednikiem między właścicielami ziemskimi a chłopami. Ponadto zauważano, że ludność żydowska była w znacznym stopniu uprzywilejowana. Posiadadali karczmy, młyny, stawy rybne, sady, a nawet niektóre wsie i miasteczka oraz cieszyli się własną samorządnością Zdając sobie sprawę z niechęci, jaką budziła ich pozycja, wielu Żydów poruszało się z uzbrojeniem, a synagogi przybierały formę małych warownych twierdz. Jednak przyjęte środki ochronne nie zapobiegły mordom na Żydach w czasie powstania Chmielnickiego (1648–1654), gdy gniew Kozaków zwrócił się przeciwko starozakonnym. Pomimo tych tragedii ludność żydowska przeżywała kolejne okresy odrodzenia.. Jeszcze u schyłku Rzeczpospolitej Obojga Narodów przemierzający ukrainne ziemie William Coxe zanotował: „Jeśli poprosisz o tłumacza, przyprowadzą ci Żyda, jeśli zajrzysz do gospody, właścicielem jej jest Żyd, jeśli chcesz mieć konie pocztowe, Żyd ci się o nie postara i Żyd nimi powozi, jeśli chcesz coś kupić – Żyd jest twoim pośrednikiem”.