Jagiełło imię Władysław przyjął dopiero na drugim chrzcie w 1386 r. Dlaczego ochrzczono go po raz drugi?
Królestwo Polskie w średniowieczu graniczyło od północnego-wschodu z Wielkim Księstwem Litewskim. Choć to ostatnie składało się w dużej mierze z podbitych ziem ruskich, i panowało tam praktykowane w obrządku wschodnim chrześcijaństwo, to na rdzennych ziemiach litewskich jeszcze w XIV w. mieszkało wielu pogan. .
Napady litewskich plemion na północno-wschodnie ziemie polskie były bardzo uciążliwe i nie pozwalały na rozwój gospodarczy w tym regionie. Sytuacja geopolityczna w drugiej połowie XIV w. sprawiła jednak, że zaistniała możliwość zbliżenia polsko-litewskiego.
W 1370 r. zmarł polski król Kazimierz III Wielki nie pozostawiając męskiego potomka . Wcześniejszy polsko-węgierski układ zakładał, że w takim wypadku jego na tron Królestwa Polskiego wstąpi władca węgierski. Dlatego w latach 1370-1382 Polską władał Ludwik Węgierski, który był siostrzeńcem Kazimierza Wielkiego. Po nim pierwszą kobietą-królem Polski w 1384 r. została jego małoletnia córka Jadwiga Andegaweńska. Przedstawiciele polskiego możnowładztwa postanowili znaleźć królowej małżonka. Wybór padł na Jagiełłę – Wielkiego Księcia Litewskiego. W takim związku dostrzegano szansę na zbliżenie z Litwinami i zabezpieczenie wschodnich rubieży od ich napaści.
Zanim jednak do tego doszło Polacy i Litwini zawarli Unię w Krewie 14 sierpnia 1385 r., która zakładała m.in. ponowny chrzest Jagiełły – tym razem w obrządku zachodnim. Praktykowano go bowiem w całym Królestwie Polskim. Wcześniej, jako dziecko, Jagiełło przyjął chrzest prawosławny. Unia w Krewie stanowiła pierwszy akt zbliżenia polsko-litewskiego, które zwieńczyła Unia Lubelska 1 lipca 1569 r. łącząc dwa państwa w jedno.
Jagiełło wyruszył z Litwy do Polski, by wypełnić zobowiązania. Zatrzymał się na chwilę w Lublinie, i następnie udał się do Krakowa. Tam 15 lutego 1386 r. został ochrzczony w obrządku rzymsko-katolickim i przyjął imię Władysław. Kilka dni później poślubił Jadwigę i 4 marca wstąpił na tron w Krakowie. Nowy król Polski i władca litewski rozpoczął chrystianizację Litwy. Nie uciekał się jednak przy tym do przemocy wobec wyznawców dawnej wiary.
Ogromną rolę w chrystianizacji Wielkiego Księstwa Litewskiego odegrała również jego żona, Jadwiga Andegaweńska, którą nazwano „apostołką Litwy”. Przyjęcie chrztu przez władcę Wielkiego Księstwa Litewskiego stanowiło ostatni akt chrystianizacji Europy.