לאורך אלף שנות פולין, היהודים היו כל הזמן חלק מההיסטוריה שלה. אחד התיאורים הראשונים של המדינה שבשליטת הנסיך מיישקו הראשון נכתב על ידי סוחר יהודי אברהם בן יעקב מטורטוסה, אולם הוא לא הגיע לפולין באופן אישי. המידע שהיה ברשותו הושג כנראה במהלך שהותו בחצרו של הקיסר אוטו הראשון ובמהלך נסיעתו לפראג. לפי דבריו, המדינה הנשלטת על ידי מיישקו היא "המדינה הנרחבת ביותר מבין המדינות [הסלאביות] שלהם. (…) היא שופעת מזון, בשר, דבש ואדמות עיבוד". שכנותיה של מיישקו "רותניה במזרח, בורוס [הפרוסים] בצפון".

תהליך ההתיישבות היהודית בפולין החל במעבר בין המאות ה-11 וה-12. היהודים הראשונים הגיעו לפולין ככל הנראה מחבל לוריין. מאוחר יותר, כשרוב המתיישבים היהודים היגרו מגרמניה, הייתה זו היידיש היא שהפכה לשפתם של יהודי פולין.

בתקופת שלטונו של הנסיך מיישקו השלישי המבוגר, במחצית השנייה של המאה ה-12 יהודים יצקו מטבעות עם כתובת בעברית. במקביל, קיבלה הקתדרלה בגנייזנו את הדלתות המתארות סצנות מחייו של סנט אדלברט בהן הוצגו סוחרים יהודים בסצנות שונות. ב-1264 הוציא דוכס פולין הגדולה, בולסלב החסיד, את הזכות הראשונה לקהילה היהודית בקאליש. מסמך זה הבטיח הגנה משפטית ליהודים ולרכושם. כמו כן הוענק להם החופש לעסוק בפעילות אשראי ובמסחר וכן לקיים מערכת משפט עצמאית בענייני פנים שלהם. השליט דאג גם לבתי כנסת ובתי קברות. בשנת 1334 מלך פולין קזימיר הגדול, הרחיב חוק זה לכל שטח פולין.

בימי הביניים הגיעו יהודים לפולין כמו מתיישבים אחרים ונשארו בה מרצונם בשל הרדיפות מהן סבלו במערב אירופה. בסוף המאה ה-13, מלך אנגליה אדוארד הראשון, גירש את כל היהודים עם המיטלטלין שלהם בלבד.

האפיפיור אינוקנטיוס השלישי בשנת 1215 הורה ליהודים לעטות סימן מיוחד על בגדיהם (העיגול הצהוב על גברים, ושני פסים לבנים על נשים) אולם פולין, בניגוד לחלקים אחרים באירופה, מעולם לא יישמה זאת. ובכל זאת, בשנת 1267, דרש האפיפיור ללא הצלחה שההיררכיים הפולנים יכריחו סוף סוף את היהודים ללבוש בגדים מסומנים ושעליהם להתגורר במחוזות עיר נפרדים.

באמצע המאה ה-14, אירופה נפגעה במגפה הידועה בשם "המוות השחור". זה גם גרם לגל של רדיפות אלימות של יהודים במערב אירופה, במיוחד בגרמניה. האוכלוסייה היהודית הואשמה בהרעלת בארות המים, אשר נחשב כגורם למגיפה. ממלכת פולין, שנשלטה אז על ידי קזימיר הגדול שהתעניין בפיתוח המסחר ולכן לא אפשר רדיפות כאלה, הפכה לנווה שלום ליהודים. למעשה, הבנקאי הנאמן שלו היה לבקו, בנו של ירדן, יהודי מקרקוב.

העשורים הבאים אישרו את ייחודה של גישתה של פולין לאוכלוסייה היהודית, שהביאה לנהירה מתמשכת של יהודים לפולין, שם הם הרגישו בטוחים. מעידה על כך יצירת שיר יהודי דתי המתחיל במילים: "הו פולין, הארץ המלכותית בה אנו חיים באושר במשך מאות שנים…". התקופה מתחילת המאה ה-16 ועד אמצע המאה ה-17 כונתה "תור הזהב" של היהודים שחיו בפולין. זה בא לידי ביטוי במסורת ובתרבות היהודית.

היהודים עצמם זכו לאמון רב על ידי שליטים פולנים עוקבים. לדוגמה, יצחק המפורסם מספרד היה רופא החצר של המלכים יאן אולברכט, אלכסנדר ומאוחר יותר זיגיסמונד הזקן שהציע ליהודים אפילו יותר זכויות. המלך המדובר, זיגיסמונד הזקן, השווה את המכס של סוחרים יהודים ונוצרים והעניק להם את הזכות לסחר חופשי ברחבי פולין. בערך באותה תקופה פיתחו היהודים שלטון עצמי דתי משלהם שנקרא "קהילה". בינתיים, בספרד, רוב היהודים גורשו והיתר נאלצו להמיר את דתם לקתוליות.

מ-1581, במהלך שלטונו של המלך סטפן בטורי, נערכו פגישות מועצה, גוף של שלטון עצמי של יהודי הרפובליקה של פולין, בעיקר בלובלין או בירוסלב. משתתפי הוועידות היו נציגי הקהילות והרבנים שעסקו בהפרדה וגביית מס מקהילות בודדות, שנקרא מס סקר יהודי; המועצה גם פיקחה על הארגון הפנימי של הקהילות היהודיות. יותר ויותר יהודים התיישבו במחוזות רותניה האדומה והלבנה. באותו זמן, שטחה של הרפובליקה של פולין היה מיושב על ידי יותר יהודים מכל מדינה אחרת באירופה, ויחס זה נשאר עד המאה ה-20.

ב-1648, התקוממות הקוזקים, בראשות בוהדן חמיאלניצקי, התפשטה בכל דרום-מזרח הרפובליקה של פולין. הקוזקים הביסו את הצבא הפולני מספר פעמים וטבחו הן בפולנים והן ביהודים באזורים שכבשו. בערים רבות שנכבשו על ידי הקוזקים (כולל בר, טולצ'ין ניימירוב, פולון), התרחשו מעשי טבח מחרידים של הכמורה, האצולה הפולנית והאוכלוסייה היהודית. אלה שהצליחו לשרוד בסופו של דבר היו שבויים על ידי הטטרים, שמכרו אותם מאוחר יותר כעבדים.

"האנציקלופדיה הגדולה", שיצאה לאור במאה ה-18, מתארת ​​את פולין כמו "פרדיסוס ג'ודאורום", כלומר גן העדן של היהודים. באותה מאה הופיעה תנועת החסידות ברפובליקה של פולין, וצברה במהירות תומכים בכל החברה היהודית בפולין.

המשבר הפוליטי שהימם את פולין במאה ה-18 הוביל לרפורמות מטעם המפלגה הפטריוטית. אנדרז'יי ז'מויסקי, חבר הוועדה הלאומית לחינוך שהוקמה ב-1773, שנה לאחר חלוקתה הראשונה של פולין, הציע חסינות אישית ולרכוש וכן לחופש דת מלא ליהודים. מלבד החוקה ב-3 במאי 1791, הפרלמנט בן הארבע שנים, שדן בין השנים 1788-1792, אימץ פעולות משפטיות רבות, כולל ההצעה הזו.

יהודים גם לקחו חלק במאבק לעצמאות הרפובליקה של פולין. לדוגמה, בהתקוממות שהובלה על-ידי תדיאוש קושצ'יושקו ב-1794, קולונל ברק יוסלביץ' יצר חוליה של יהודים שהגנו על שכונת פראגה בוורשה מפני הצבא הרוסי. ברק יוסלביץ' עצמו הצטרף ללגיון הפולני בפיקוד הגנרל יאן הנריק דברובסקי, והשתתף בקרבות רבים. מאוחר יותר ברק יוסלביץ' שירת בצבא דוכסות ורשה וב-1808 הוענק לו אות מסדר "וירטוטי מיליטרי". ב-1809 הוא מת בקרב קוק, בזמן שנלחם נגד האוסטרים.

לאחר נפילת הרפובליקה של פולין, הרוב המכריע של יהודי פולין מצא את עצמו תחת שלטון רוסיה ואוסטריה.