נראה שהמלך שבתקופת שלטונו היו למדינות חבר העמים הפולני-ליטאי השטחים הגדולים בהיסטוריה בוודאי היה שליט טוב, אבל האם אכן כך היה?
הודות למוצאו היגילוני בצד הרחוק, זכה בנם של ג'ון השלישי ואסה וקתרין יגילוניאן באמונם של האצולה הפולנית והפך למלך פולין בשנת 1587. המלך ביקש לחזק את כוח המלוכה, מה שעמד בניגוד למסורת האצולה ויצר קונפליקט. ואסה רצה את הדומיננטיות של הדת הקתולית במדינה, והדרתו את האצילים לא יכלה להביא שלום למדינה. זיגיסמונד ירש את הכתר השוודי בשנת 1592. עם זאת, האצולה השוודית הפרוטסטנטית, שהכירה את מדיניותו הדתית של המלך, התקוממה והביסה את כוחותיו. מעל הכל רצה השליט להחזיר לידיו את השלטון בשוודיה. במרדף אחר מטרתו, הוא אף ניסה למכור להבסבורגים את הכתר הפולני, דבר שהתגלה וסוכל על ידי האצילים.
בשנת 1600, חבר העמים הפולני-ליטאי התגרה בשוודיה על ידי סיפוח ליבוניה, מה שהוביל לפלישה דחופה, כולל בקירכולם בשנת 1605. הסתבכות המדינה בסכסוך הבינלאומי ונטיותיו הריכוזיות של המלך הובילו למרד זבז'ידובסקי, שהסתיים בקרב על גוזוב בשנת 1607, בו ניצח המלך ניצחון מפואר.
במהלך תקופה זו, הייתה תקופת מעבר במוסקבה. כמה מהאצילים הפולנים תמכו בדמיטרי סמוזוואנייץ' במאבק על כס המלוכה במוסקבה. עם זאת, הצאר החדש נהרג במהירות על ידי בויארים סוררים. כמה שנים לאחר מכן, שוב ניסו אצילים פולנים להציב את מועמדם על כס המלוכה של מוסקבה. שוודיה הפכה מעורבת בסכסוך, וכתוצאה מכך, צבא הכתר נכנס לרוסיה. הודות למנהיגותו המבריקה של הטמן סטניסלב זולקייבסקי, היא הצליחה לנצח את האויב בקלושינו (1610) ולהיכנס למוסקבה. הבויארים המבועתים רצו לנהל משא ומתן עם המלך הפולני והעלו הצעה להכתיר את הנסיך ולדיסלב, מלך פולין לעתיד, בנו של זיגיסמונד, כצאר. עם זאת, זיגיסמונד השלישי ואסה ביקש לזכות בכס מוסקבה בעצמו. הקיפאון הפוליטי הממושך הוביל לכניעת הקרמלין, שהיה כבוש במשך שנתיים. בכך החמיצו הפולנים את אחת ההזדמנויות הגדולות בהיסטוריה.
משנת 1621 חידש הצבא השוודי את התקפותיו על אינפלנטס ופרוסיה. למרות הניצחון באוליבה, הפולנים סיימו את הלחימה בתוצאה לא טובה. ואסה מת משבץ מוחי ב-30 באפריל 1632, ולא הצליח להשיג את כתר חלומותיו השוודי.