בימי הביניים חיו יהודים פולנים בעיקר באזורי ויילקופולסקה ומלופולסקה. עקב נהירת המהגרים האינטנסיבית מגרמניה במאות ה-15 וה-16, הקהילות היו מאוכלסות יתר על המידה, מה שעורר התנגדות מצד הקהילות לקבלת תושבים חדשים. כתוצאה מכך, ההתיישבות היהודית עברה לשטחים המזרחיים של המדינה הפולנית-ליטאית, בעיקר לרותניה האדומה.
מזרח פראי אטרקטיבי
נוכחותם של יהודים ברותניה הולכת אחורה עד ימי הביניים. תוך ניצול הפיתוח של נתיבי מסחר, הם התיישבו במרכזים העירוניים העיקריים עד לפלישת המונגולים בשנים 1238-1241, שהרסה אדמות אלו. האזורים במזרח עוררו את עניין המתיישבים בשל צפיפות האוכלוסין הדלה, שהוכתבה על ידי הפלישות התכופות לש ומגיפות שהובילו להתרוקנות הערים. זה הביא לצורך מתמיד במתיישבים חדשים.
עד סוף המאה ה-15 התיישבו יהודים ברותניה בעיקר בערי מלכות, ולאחר מכן בעיירות פרטיות. מומחיותם של סוחרים יהודים הייתה המסחר בענף הפולני של הנתיב הלבנטיני, המוביל אל מושבת הים השחור הג'נובית – קאפה. היהודים העשירים ביותר השקיעו רווחים מהמסחר לעתים קרובות בחצר המלוכה, משום שאינטרסים כאלה היו מובטחים על ידי המדינה, מה שהעניק ליהודים תחושת ביטחון. כך למשל שאניה מבלז', שמשון מז'ידצ'וב ונאטקו מדרוהוביץ' התעשרו הודות לחכירה של מכרות מלח, בעיקר במכרות המלח של דרוהוביץ', וכן מכס ואגרות. עם זאת, רוב היהודים התפרנסו ממלאכה, מסחר קטן ואשראי, ועבדו עבור הגוף הפיסקאלי. בתחילת המאה ה-16 חיו יהודים ב-30 עיירות מלכותיות ופרטיות ברותניה, שהיוו כ-30% מהקהילות היהודיות דאז בכל פולין. הקהילה הגדולה במדינה הייתה לבוב (לביב של היום).
בדמות הפיאסטים
תקופת ההתפתחות הדינמית של ההתיישבות ברותניה החלה במאה ה-16. עיירות חדשות רבות הוקמו אז. בתהליך יישובן, המזכיר את העיור של אדמות פולין בתקופת שושלת פיאסט (המאות ה-13 וה-14), מילאה האוכלוסייה היהודית תפקיד משמעותי. במעבר מהמאה ה-15 ל-16 מצאו יהודים מגורשים מליטא מקלט בשטחים הרותניים, ובשנות ה-20 וה-30 של המאה ה-16 הופיעו הגולים היהודים הראשונים מבוהמיה, הונגריה וגרמניה.
התפתחות דינמית ופריבילגיות ליהודים
מלכים ואצילים בעלי רכוש ברותניה תמכו בזרם כניסת היהודים משום שהם היו מעוניינים להגדיל את ההכנסה ממסחר וממלאכה. האצולה עודדה את היהודים להתיישב באדמתם על ידי מתן פריבילגיות מיוחדות. היא גם השתמשה בשירותיהם של יהודים כדי לאתר ערים חדשות ולמשוך אליהן מתיישבים פולנים ויהודים.
בשנים 1501-1575 יהודים התיישבו ב-59 ערים. עד אמצע המאה ה-17, תהליך העיור אפילו לא נקטע על ידי המשבר הכלכלי, שהשאיר אז את חותמו. בשנת 1648 כבר היו ברותניה 254 עיירות, ובזמן מרד חמיאלניצקי התגוררו ב-163 מהן יהודים, ואחוז האוכלוסייה היהודית בעיירות היה 64.2%.
שיתוף פעולה עם הברונים והאצילים
מהמאה ה-16 יהודים התיישבו ברותניה בעיקר בעיירות השייכות לאצולה. כך למשל, במחוז האליך, מתוך 12 עיירות השייכות למשפחת פוטוצקי, 10 מהן היו מאוכלסות על ידי יהודים. לעומת זאת, במחוז קולומיאה, הם גרו בכל 4 המרכזים השייכים למשפחת פוטוצקי, שתמכה בהתיישבות יהודית ונתנה לשוכרים יהודים, אפילו שטחי קהילות שלמות. בחבל האליך חיו יהודים בעיירות קלינובסקי, זמויסקי, קזנובסקי, סייניאבסקי, מקובייצקי, סטאינסקי וסטניסלבסקי.
האוכלוסייה היהודית לקחה חלק ביישוב אדמות פודלסי, פודוליה וולין, אשר שולבו בפולין בשנת 1569. לאחר איחוד לובלין, החלו נסיכי וולין בפעילות הקולוניזציה המתוכננת שלהם. המלך סטפן באטורי תמך בתהליכים אלה על ידי הענקת האדמה לאצולה הבינונית והקטנה, שהרוויחה אותה במהלך המלחמות. התרחבותה של האצולה הפולנית באוקראינה של היום החלה רק לאחר האיחוד הדתי של ברסט (1596) והתפתחה עד מרד חמיאלניצקי (1648).
גורלה של הפזורה בגבול
בעלי האחוזות החדשים שילבו את האיכרים הרותנים בשיטה הפיאודלית, ולכן היהודים החלו להיות קשורים ל"מכשיר הדיכוי הגדול". כתוצאה מכך החלה האוכלוסייה המקומית בארצות אוקראינה לתפוס את היהודים כאויבים, בהיותם מתווכים בין בעלי הקרקעות לאיכרים. יתרה מכך, צוין כי האוכלוסייה היהודית הייתה בעל פריבילגיות במידה רבה. היו בבעלותם טברנות, טחנות, בריכות דגים, מטעים, ואפילו כמה כפרים ועיירות, והם נהנו משלטון עצמי משלהם. משהבינו את הרתיעה שנגרמה ממעמדם, יהודים רבים נשאו נשק, ובתי הכנסת לבשו צורה של מבצרים מבוצרים קטנים. עם זאת, אמצעי ההגנה שאומצו לא מנעו את רציחתם של יהודים במהלך מרד חמיאלניצקי (1648–1654), כאשר כעס הקוזקים פנה נגד היהודים האורתודוקסים. למרות הטרגדיות הללו, האוכלוסייה היהודית חוותה תקופות רצופות של לידה מחדש. אפילו בסוף חבר העמים הפולני-ליטאי כתב ויליאם קוקס, שנע בשטחי אוקראינה: "אם תבקש מתורגמן, יביאו לך יהודי, אם תסתכל על הפונדק, הוא בבעלות יהודי, אם אתה רוצה סוס, יהודי ישיג לך אותו ויהודי ירכב עליו, אם אתה רוצה לקנות משהו – היהודי הוא המתווך שלך".